La historia del día de San Valentín comienza en el siglo tercero con un emperador romano y un humilde mártir cristiano. El emperador era Claudio III. El cristiano era Valentino.
Claudio había ordenado a todos los cristianos adorar a 12 dioses, y había declarado que asociarse con cristianos era un crimen castigado con la pena de muerte, algo que siguió llevándose a cabo por siglos y hasta hoy. Valentino se había dedicado a los ideales de Cristo y ni siquiera las amenazas de muerte le detenían de practicar sus creencias. Valentino fué arrestado y enviado a prisión.
Durante las últimas semanas de su vida, algo impresionante sucedió. El carcelero, habiendo visto que Valentino era un hombre de letras, pidió permiso para traer a su hija, Julia, a recibir lecciones de Valentino. Julia, quien había sido ciega desde su nacimiento, era una joven preciosa y de mente ágil. Valentino le leyó cuentos de la historia romana, le enseñó aritmética y le habló de Dios. Ella vió el mundo a través de los ojos de Valentino, confió en su sabiduría y encontró apoyo en su tranquila fortaleza.
- "¿Valentino, es verdad que Dios escucha nuestras oraciones?"- Julia le preguntó un día. - "Sí, mi niña. Él escucha todas y cada una de nuestra oraciones," le respondió Valentino. - "¿Sabes lo que le pido a Dios cada noche y cada mañana? Yo rezo para que pueda ver. ¡Tengo grandes deseos de ver todo lo que me has contado!". Valentino le contestó, "Dios siempre hace lo mejor para nosotros, si creemos en Él." - "Oh, Valentino, yo si creo en Dios", dijo Julia con mucha intensidad. "Yo creo." Ella se arrodilló y apretó la mano de Valentino. Se sentaron juntos, cada uno en oración. De pronto, una luz brillante iluminó la celda de la prisión. Radiante, Julia exclamó: - "Valentino, puedo ver, puedo ver!" - "Gloria a Dios!" exclamó Valentino.
En la víspera de su muerte, Valentino le escribió una última carta a Julia pidiéndole que se mantuviera cerca de Dios y la firmó "De Tu Valentino". Valentino fué ejecutado el día siguiente, el 14 de Febrero del año 270, cerca de una puerta que más tarde fuera nombrada Puerta de Valentino para honrar su memoria. Fué enterrado en la que es hoy la Iglesia de Praxedes en Roma.
Cuenta la leyenda que Julia plantó un almendro de flores rosadas junto a su tumba. Hoy, el árbol de almendras es un símbolo de amor y amistad duraderos. En cada 14 de Febrero, el día de San Valentín, mensajes de afecto, amor y devoción son intercambiados alrededor del mundo.
Más allá de este episodio, y como ocurre con otras valiosas fechas y recordaciones, la actividad comercial hizo del dia de San Valentín una ocasión para incrementar sus ventas de obsequios y recuerdos (desde los más burdos hasta los más costosos y elegantes) para que todos agasajen a su enamorada/o.
Postales, bombones, flores, han sido los regalos históricos, además de tiernos muñecos de peluche o cerámica con mensajes, corazoncitos e imágenes de Cupido, son cada año elegidos para el día de los enamorados. Y aunque se lo presente como el día del amor y de la amistad, se gana el protagonismo el amor de novios o esposos, ya que el amigo tiene su dia -en la Argentina y el resto del mundo- gracias a la iniciativa de Enrique Febbraro.
La costumbre de intercambiar regalos y cartas de amor el 14 de Febrero nació en Gran Bretaña y en Francia durante la Edad Media, entre la caída del Imperio Romano y mediados del siglo XV.
Los norteamericanos adoptaron la costumbre a principios del siglo XVIII. Hacia 1840, Esther A. Howland comenzó a vender las primeras tarjetas postales masivas de San Valentín en Estados Unidos.